Első észlelés: 1943
Hely: Egyesült Államok, Chesapeake öböl
A Chesapeake öböl az egyik legnagyobb torkolat az Egyesült Államokban. Az Atlanti óceánba torkollik, Maryland és Virginia veszi körbe. Hossza 200 kilométer, szélessége némely helyen pedig elérheti a 48 kilométert is. 14 és 63 méter között lehet a mélysége.
Állítólag itt él a Chessie nevű lény és már évek óta tesznek bejelentést arról, hogy látták az öbölben. A leírások szerint kígyószerű teste van egy furcsa fejjel. A testét használja úszásra és olyan hullámzó a mozgása, mint egy szinusz görbe ábra. Méreteit 7,6-12 méter közöttire becsülik. A legtöbb észlelés 1977 és 1981 közöttre becsülik, ekkor feltűnően sokan látták az állatot. Bár készült pár fénykép a lényről, egyiket sem fogadták még el bizonyítékként. Hogy mi is lehet ez az állat? Természetesen a szkeptikusok hoax és csalás válaszán kívül a hívők több lehetőséget is felvetettek, mégpedig, hogy ez egy nagyobb folyami vidra, dél-amerikai anakonda, valamint hogy őskori Basiloszaurusz, esetleg nagyobb tengeri kígyó. Személy szerint az őskori állatokat kizárnám, ugyanis nem lenne képes túlélni az állat a hideg vizet, mert számtalanszor befagy a hideg folyamán az öböl.
Az első észlelés 1943-ban történt Baltimore közelében. Két sügér halász, név szerint Francis Klarrman és Edward J. Ward észrevettek egy furcsa teremtményt a vízben:
" A mi csónakunktól láttuk meg vízszintesen úgy 75 méterre és úgy nézett ki eleinte, mintha lebegne a vízen. A színe fekete volt és 12 éter hosszúságúra becsültük, a feje pedig mint egy focilabda és hasonlított a lóéhoz." Hogy a továbbiakban mi történt, az nem derül ki.
Mindenesetre egy ismeretlen állatot fényképezett le Trudy Guthrie 1980-ban, azonban többek szerint is csak egy egyszerű lamantin volt, ami Floridában él. Bár a lamantinok nem fordulnak itt elő, túl messze van Florida, hacsak nem elkószált el egy példány ilyen messzire. 2010-ben ismét lencsevégre kapták az állatot a Patapsco folyóban, majd 2011 július 12.-én Calvert megyében. Hogy mik láthatók a fényképeken azt nem tudni, de a lamtinok nem úsznak hullámzó mozgással egyik oldalról a másikra, mint ahogy Chessiet megfigyelték. Az viszont tény, hogy az utolsó években tényleg valamilyen lamantin félével tévesztették össze színe miatt,bár a kígyó test továbbra sem illik a lamantinra. Bár néha betévedhet 1-2 lamantin az öbölbe, de hogy minden évben visszatérne egy és ugyanaz az állat, hogy Chessienek nézzék, annak nagyon kicsi a valószínűsége.
1982-ben elkészült az első videófelvétel. Nem bizonyíték erejű, de lehet látni, hogy egy barnás lény úszik oldalirányban rajta. A felvételt Robert és Karen Frew házaspár készítette Kent Island közelében, 200 méterre a házuktól, mikor éppen a családdal szórakoztak. A férfi elővette kameráját és lefilmezte az állatot. Mivel a vízben sok az úszó így azok is észrevették, hogy valami van a vízben. A felvétel nem túl jó minőségű, de az elemzések kizárták a csalást, de nem állapítható meg mégis mi látható a felvételen.
Hogy mi történt az állattal az évek során sajnos nem lehet tudni, de az utolsó figyelemreméltó észlelés 1997-ben volt Fort Smallwood Parkjában közel a partokhoz, ekkor többen is látták.Többen is azt feltételezték, hogy az állat "elköltözött" vagy elpusztult az évek során.
Az viszont tény, hogy a szörny igen népszerű lett és egyesek Chessienek öltöznek be a Maryland-i Faerie Fesztiválon is. Hogy esetleg egy valódi tengeri kriptiddel álltunk-e szembe, vagy egy egyszerű ismert állattal, azt valószínűleg sosem fogjuk megtudni, de az is lehet, hogy ezt a tengeri kígyót csak a Loch-Nessie szörny ihlette meg.